Personagens principais
- Jimmy Hopkins: O mais novo estudante da Bullworth Academy. Jimmy começa o jogo à procura de paz na escola, entretanto, ele é constantemente assediado e intimidado. Todavia, quando mexem com Jimmy, o mesmo não deixa por estar, e, dessa maneira, ele se transforma no líder de todas as "panelinhas". Ele já foi expulso de sete escolas e sua mãe já se casou cinco vezes. Jimmy é bissexual, o que permite, ao longo do jogo, beijar garotas e garotos.
- Gary Smith: Esse é o estudante que quer assumir a Bullworth Academy, e usa Jimmy como cúmplice. Logo no início do jogo, Gary tenta convencer Jimmy que se o primeiro e Jimmy governassem a escola, ela seria melhor. Por sua vez, Jimmy dizia que se alguém fosse governar, seria o próprio, e Gary começa a achar que Jimmy está conspirando contra ele. Durante todo o jogo, Gary mostra sinais de paranoia, anti-socialismo, e menciona que ele toma medicamentos para déficit de atenção e hiperatividade.
- Pete Kowalski: Estudante tímido, que não tem amigos, nem mesmo os nerds. No princípio do jogo, Pete é intimidado por Gary e Jimmy, e é um cúmplice dos planos dele. Quando Gary trái Jimmy no final do Capítulo 1, Pete se torna amigo de Jimmy, eles se ajudam e juntos arquitetam um plano para fazer justiça contra Gary, mostrada na invasão do Capítulo 6.
- Zoe Taylor: Uma garota da cidade que fora expulsa da academia de Bullworth, reclamando que Mr. Burton - professor de educação física que, por diversas, vezes, é pego em atos promíscuos - tentava a estuprar. Ela não aparece até o Capítulo 5, em que se torna namorada de Jimmy e sua principal parceira no jogo.
- Lola Weinstein: Jovem da facção dos rebeldes, liderada pelo seu namorado, Johnny Vincent. Chegou a estudar na Bullworth, mas acabou sendo influenciada por Johnny e sendo expulsa, prometendo vingança. Acaba se envolvendo com Jimmy, por sua vez um dos grandes amigos de Johnny Vincent. No final do Capítulo 4 abandona Johnny para ficar de vez com Jimmy, que a recusa, posteriormente se envolvendo com Zoe no Capítulo 5.
- Dr. Joel Crabblesnitch: O diretor da Bullworth Academy, é muito odiado pelos alunos, que criticam seu modo perverso e severo de governar o colégio. No Capítulo 5, ele cai sob a influência de Gary, e expulsa Jimmy, porém depois que Gary o trái, ele percebe que cometeu um erro.
- Johnny Vincent* : Namora Lola, um grande amigo de Jimmy Hopkins. Lidera a faccção dos rebeldes vândalos que querem destruir a Bullworth Academy e todo seu terreno. Tem uma enorme gangue, além de enfrentar diretamente Gary no capítulo final.
